Договор ДМС заключается отдельно по каждому работнику. Платежи по таким договорам, заключаемым на срок не менее года, не подлежат обложению страховыми взносами. Объект для налогоплательщика-организации возникает в день начисления выплат и иных платежей в пользу работника.

Если срок действия договора ДМС сотрудника в случае его досрочного прекращения при увольнении, составляет менее года то юрлицо доначисляет страховые взносы и платежи по нему, включая платежи в предыдущем расчетном периоде (если даты начала и окончания действия указанного договора находятся в разных периодах). Также следует представить уточненные расчеты по страховым взносам для соблюдения пенсионных прав такого работника.

В случае, когда в список застрахованных лиц включен новый работник и срок действия такого договора составляет менее года, платежи по ДМС за него облагаются страховыми взносами в общеустановленном порядке.

https://www.nalog.gov.ru/rn67/news/activities_fts/15685469/